Надо сказать, что я не очень большой любитель SoBe, а на пляже там вообще ни разу не был. Нам с женой больше нравится северная часть: Bal Harbour или Sunny Isles. Поэтому про количество народу именно на пляже могу только догадываться. Но, с учетом того, что в SoBe отелей очень много, должно быть немало.
Май - это самый конец высокого сезона, поэтому народу будет прилично, но меньше чем в ноябре - апреле. Про погоду в Майами рассказывать не буду, есть ОЧЕНЬ хорошая статья: http://www.rumiami.com/archives/1572
Что касается ночных улиц, то на мой взгляд именно в Beaches все спокойно. Ну то есть всякие колоритные персонажи имеются, на юге даже в большом количестве - но все безобидные. Другое дело - некоторые части Biscayne Boulevard и все, что к западу от него. Там гетто, и даже на машине ночью не везде стоит ездить.
Мне сосед рассказывал про своего кажется брата, и как у него сломалась машина как раз когда он поехал через те кварталы и заблудился. Все закончилось благополучно, но только потому, что их увидел полицейский патруль и стоял рядом, пока не приехал tow truck. Может он и преувеличивал, но по моим ощущениям, не особо сильно.
По Collins Avenue - она идет по всем Beaches вдоль берега океана, и большинство отелей первой линии стоят на ней - по ней ходят какие-то автобусы. По-моему, довольно часто. Остановок много. Наверняка можно спокойно доехать на автобусе из любого места в любое место Beaches минут за 30 максимум. Но посмотрите на Гугл картах, он показывает автобусные остановки.
Насчет велосипедов, не знаю. Но ездить при жаре +30 и почти 100% влажности на велосипеде я бы не стал. Кстати машина, это очень удобно. Наша практика показывает, что без особых разъездов (только пообедать / съездить на Линкольн-роуд или Bayside Marketplace / куда-нибудь на шоппинг) выходит примерно 300 миль в неделю. Если взять микролитражку, то на бензин долларов 30, и на аренду за неделю долларов 200 с полной страховкой. Сравните стоимость трансфера в/из аэропорта и перемещение на такси или автобусе.
Хотя, вот парковка в Beaches и в окрестностях может быть затратной. Дешевле останавливаться на metered spaces, если не надолго. Parking meters, которыми я пользовался, принимали карточки. Порядок цен около 2 долл в час. Но это должно повезти, чтобы было место. Многоярусные парковки стоят дороже, а по выходным у многих бывает флет-рейт, например 10 долл за весь день. Парковка при отеле может стоить от 15 до 30 долл в сутки.